Development of new asymmetric organocatalytic domino reactions for the synthesis of (benzo-fused) five- and benzo-fused six-membered cyclic compounds

Hristeva, Stanimira; Albrecht, Markus; Enders, Dieter

doi:HT019023091

Development of new asymmetric organocatalytic domino reactions for the synthesis of (benzo-fused) five- and benzo-fused six-membered cyclic compounds = Entwicklung neuer organokatalysierter Dominoreaktionen zur Synthese von benzopenta-, penta- und hexacyclischen Verbindungen

Hristeva, Stanimira

2015 & 2016

VerantwortlichkeitsangabeStanimira Hristeva

ImpressumAachen 2015

Umfang135 Seiten : Illustrationen

Dissertation, RWTH Aachen, 2015

Veröffentlicht auf dem Publikationsserver der RWTH Aachen University

Genehmigende Fakultät
Fak01

Hauptberichter/Gutachter
Enders, Dieter (Thesis advisor)^RWTH* ; Albrecht, Markus (Thesis advisor)

Tag der mündlichen Prüfung/Habilitation
2015-12-10

Online
URN: urn:nbn:de:hbz:82-rwth-2016-023506
DOI: 10.18154/RWTH-2016-02350
URL: http://publications.rwth-aachen.de/record/571844/files/571844.pdf

Einrichtungen

Inhaltliche Beschreibung (Schlagwörter)
Chemie (frei) ; domino reactions (frei) ; organocatalysis (frei)

Thematische Einordnung (Klassifikation)
DDC: 540

Kurzfassung
Die vorliegende Arbeit umfasst vier Projekte. Das erste Projekt befasst sich mit der Entwicklung einer Michael/Michael Sequenz zur Synthese mehrfach substituierter 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalinen durch die Reaktion zwischen 2-(Nitromethyl)nitrostyrol und α-β-ungesättigten Aldehyden. Im zweiten Projekt wurde eine neue asymmetrische Synthese zur Herstellung von 4-5-substituierten 3-Hydroxy-1H-prorrol-2-(5H)-onen untersucht. Die durch die Brønstedbase Cuprein unterstützte Mannich/Cyclisierungskaskadensequenz zwischen α-Ketoestern und Aldiminens konnte erfolgreich durchgeführt werden. Die Untersuchung der Umsetzung eines o-Divinylketons mit 3-Phenylproponal unter den Bedingungen einer sek-Amin-organokatalysierten Reaktion war das dritte Projekt. Im letzten Projekt wurde sich mit einer enantioselektiven, organokatalytischen, Friedel-Krafts-ähnlichen Michael Addition von elektronenreichen Aromaten und Nitroolefinen auseinandergesetzt.

The present dissertation reports the work performed in the field of organocatalyzed domino reactions. The work can be divided into four projects. The first project included the development of a Michael/Michael domino reaction for the construction of polysubstituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes through the reaction between 2-(nitromethyl)nitrostyrene and α,β-unsaturated aldehydes successfully promoted by TMS-protected diphenylprolinol. In the second project a new asymmetric organocatalyzed domino reaction for the construction of 4,5-disubstituted 3-hydroxy-1H-pyrrol-2(5H)-ones was developed. The Brønsted base cupreine successfully facilitated the Mannich/cyclization cascade sequence between α-ketoesters and aldimines. Next, the reaction between the o-divinylketone and 3-phenylpropanal in conditions of secondary amine organocatalysis was investigated. In the last project, an enantioselective organocatalytic Friedel-Crafts-type Michael addition of electron-rich arenes to nitroolefins was studied.

OpenAccess:
PDF
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