Synthesis of new sulfoximines for asymmetric synthesis and pseudopeptides

Cho, Gae Young; Bolm, Carsten

doi:HT014684150

Synthesis of new sulfoximines for asymmetric synthesis and pseudopeptides = Synthese von neuen Sulfoximinen zur asymmetrischen Synthese und für Pseudopeptide

Cho, Gae Young (Author)

2006

Verantwortlichkeitsangabevorgelegt von Gae Young Cho

ImpressumAachen : Publikationsserver der RWTH Aachen University 2006

Umfang172 S.

Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2006

Genehmigende Fakultät
Fak01

Hauptberichter/Gutachter
Bolm, Carsten (Thesis advisor)

Tag der mündlichen Prüfung/Habilitation
2006-02-15

Online
URN: urn:nbn:de:hbz:82-opus-14422
URL: http://publications.rwth-aachen.de/record/60820/files/Cho_Gae.pdf

Einrichtungen

Fakultät für Mathematik, Informatik und Naturwissenschaften (100000)

Inhaltliche Beschreibung (Schlagwörter)
Asymmetrische Synthese (Genormte SW) ; Sulfoximin (Genormte SW) ; Katalyse (Genormte SW) ; Technische Chemie (frei) ; Kreuzkupplung (frei) ; Iminierung (frei) ; Silberkatalyse (frei) ; Cross-coupling (frei) ; imination (frei) ; silver catalysis (frei)

Thematische Einordnung (Klassifikation)
DDC: 660

Kurzfassung
Sulfoximine haben wegen ihrer Verwendung als chirale Hilfsstoffe, Liganden in der asymmetrischen Katalyse und Bausteine in Pseudopeptiden große Aufmerksamkeit auf sich gezogen. Für ihre Herstellung wurden zahlreiche Synthesemethoden untersucht, und verschiedenste Derivate sind nun über vergleichsweise einfache Verfahren zugänglich.Um die Forschung auf diesem Gebiet voranzubringen, müssen Methoden entwickelt werden, die unterschiedliche enantiomerenreine Sulfox-iminderivate zugänglich werden lassen. In dieser Doktorarbeit steht somit die Suche nach neuen Synthesemethoden und die Verbesserung bereits bestehender im Mittelpunkt, die es erlauben, eine Vielfalt von Sulfoximinen einfach herzustellen. Zu den Strategien zählen dabei 1. Palladium-katalysierte Kreuzkupplungen zur Arylsubstitution von Sulfoximinen, 2. Palladium-katalysierte C-Arylierungen zur a-Funktionalisierung von Sulfoximinen, 3. Kupfer-vermittelte N-Arylierungen von Sulfoximinen und 4. Silber-katalysierte oder metallfreie Iminierungen von Sulfoxiden zur Herstellung von Sulfoximinen.

Sulfoximines have attracted attention due to their applicability as chiral auxiliaries, ligands in asymmetric catalysis, and building blocks in pseudopeptides. A number of approaches have been investigated for their synthesis, which allows the preparation of various derivatives in a relatively straightforward manner. In order to extend the research in this area, it is essential to develop methods, which make a wide variety of enantiomerically pure sulfoximine derivatives accessible. This thesis is mainly centered on the search of new synthetic methodologies and the improvement of existing ones in order to prepare a variety of sulfoximine compounds conveniently. The strategies for these intentions involve: (i) aryl substitution on sulfoximines by palladium-catalyzed cross coupling, (ii) a-functionalization of sulfoximines by palladium-catalyzed C-arylation, (iii) copper-mediated N-arylation of sulfoximines and (iv) silver-catalyzed or metal-free iminations of sulfoxides to afford sulfoximines.

OpenAccess:
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