Asymmetric synthesis of lignans and of α-heteroaryl)alkylamines employing the SAMP-/RAMP-hydrazone method

Del Signore, Giuseppe; Enders, Dieter

doi:25745

Asymmetric synthesis of lignans and of α-heteroaryl)alkylamines employing the SAMP-/RAMP-hydrazone method

Del Signore, Giuseppe (Author)

2004

Verantwortlichkeitsangabevorgelegt von Giuseppe Del Signore

ImpressumAachen : Publikationsserver der RWTH Aachen University 2004

Umfang253 S.

Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2003

Genehmigende Fakultät
Fak01

Hauptberichter/Gutachter
Enders, Dieter (Thesis advisor)

Tag der mündlichen Prüfung/Habilitation
2003-12-15

Online
URN: urn:nbn:de:hbz:82-opus-7882
URL: https://publications.rwth-aachen.de/record/59373/files/Del_Signore_Giuseppe.pdf

Einrichtungen

Fakultät für Mathematik, Informatik und Naturwissenschaften (100000)

Inhaltliche Beschreibung (Schlagwörter)
Lignane (Genormte SW) ; Asymmetrische Synthese (Genormte SW) ; Hydrazon-Methode (Genormte SW) ; Chemie (frei) ; Asymmetric synthesis (frei) ; natural products (frei) ; Lignans (frei) ; chiral amines (frei)

Thematische Einordnung (Klassifikation)
DDC: 540

Kurzfassung
Die vorliegende Arbeit ist in zwei Teilprojecte aufgeteilt. Das erste Projekt beschäftigte sich mit der asymmetrischen Synthese einer sehr wichtigen Klasse von Naturstoffen: der Lignane. Dreizehn verschiedene Lignane wurden in hoher Diastereo- und Enantioselektivität synthetisiert. Im zweiten Projekt wurde ein hocheffizienter Zugang zu a-chiralen Heteroarylalkylaminen durch 1,2-addition von Heteroarenyl-lithium-Verbindungen an SAMP-/RAMP-Hydrazone erabeitet. Desweiteren wurde diese Methode erfolgreich in der Synthese von biologisch interessanten Verbindungen wie a-Aminosäuren und b-Aminosulfonen.

This Ph. D. work is divided into two main projects. The first project is focused on the asymmetric synthesis of a very important class of natural products: lignans. Thirteen different lignans in high diastereo- and enantioselectivity have been synthesized. In the second project, a highly efficient asymmetric synthesis of a-(heteroaryl)alkylamines, based on nucleophilic 1,2-addition of heteroarenyllithium species to SAMP-/RAMP-hydrazones, has been developed. Moreover the novel methodology was successfully applied to the synthesis of biologically interesting compounds such as a-aminoacids and b-aminosulfones.

OpenAccess:
PDF
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