Methods for the synthesis of linear dialkylaromatic compounds by the use of heterogeneous catalysts

Roberge, Dominique; Hölderich, Wolfgang F.

doi:urn:nbn:de:hbz:82-opus-2296

Methods for the synthesis of linear dialkylaromatic compounds by the use of heterogeneous catalysts

Roberge, Dominique (Author)

2001

Verantwortlichkeitsangabevorgelegt von Dominique Roberge

ImpressumAachen : Publikationsserver der RWTH Aachen University 2001

Umfang122 S. : graph. Darst.

Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2001

Genehmigende Fakultät
Fak01

Hauptberichter/Gutachter
Hölderich, Wolfgang F. (Thesis advisor)

Tag der mündlichen Prüfung/Habilitation
2001-02-21

Online
URN: urn:nbn:de:hbz:82-opus-2296
URL: https://publications.rwth-aachen.de/record/60124/files/01_141.pdf

Einrichtungen

Fakultät für Mathematik, Informatik und Naturwissenschaften (100000)

Inhaltliche Beschreibung (Schlagwörter)
Chemie (frei) ; Aromatische Verbindungen (frei) ; Alkylgruppe (frei) ; Linearmolekül (frei) ; Chemische Synthese (frei) ; Heterogene Katalyse (frei)

Thematische Einordnung (Klassifikation)
DDC: 540

Kurzfassung
Das Ziel dieser Arbeit ist es, neue Katalysatoren für die Herstellung von linearen dialkylaromatischen Produkten wie 4,4'-Dimethylbiphenyl, 4,4'-Diisopropylbiphenyl, 2,6-Diisopropylnaphthalin und p-Cymol zu finden. Es werden drei verschiedene katalytische Methoden untersucht. Die erste Methode beschäftigt sich mit der Dehydrierung von natürlich vorkommenden Terpengemischen – wie Pinenen – zum wertvollen p-Cymol. Diese Reaktion ist ein gutes Beispiel, in dem eine katalytische Doppel-Funktion erforderlich ist: saure und metallische Zentren. Die zweite Methode beschreibt die Form-selektive Alkylierung von Biphenyl und Naphthalin mit Propylen zu den linearen Molekülen 4,4'-Diisopropylbiphenyl und 2,6-Diisopropylnaphthalin. Es wird gezeigt, daß Zeolith Beta ein Form-selektiver Katalysator für diesen Reaktionstyp ist. Die letzte Methode untersucht die Möglichkeit, die typische Ullmann Reaktion katalytisch zu führen und zwei Moleküle p-Chlortoluol zu koppeln. Die Reaktion kann unter reduktiven Bedingungen mit Wasserstoff geführt werden und in Anwesenheit nur einer Flüssigphase. Die Ausbeute bleibt allerdings relativ gering.

The objective of this work is to discover new heterogeneous catalysts for the production of linear dialkylaromatic compounds such as 4,4'-dimethylbiphenyl, 4,4'diisopropylbiphenyl, 2,6-diisopropylnaphthalene and p-cymene. Essentially this work studies three different catalytic methods. The first method is concerned with the dehydrogenation of naturally occurring terpenes (e.g. pinenes) to the more commercially valuable p-cymene. The reaction is a good example of catalyst dual-functionality, where acidic and metallic sites are both required to obtain good yields. The second reaction deals with the alkylation of biphenyl and naphthalene with propylene, to shape selectively synthesize 4,4'-diisopropylbiphenyl and 2,6-diisopropylnaphthalene. It is demonstrated that zeolite beta is an intrinsic shape-selective catalyst for this type of alkylation. Finally, the third reaction uses the classical Ullmann reaction catalyticaly, and couples two p-chlorotoluene molecules to form 4,4'-dimethylbiphenyl. This catalytic reaction under reducing conditions with hydrogen and one single liquid phase, is a novel process. However the yield remains low.

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