Asymmetrische Dihydroxylierung (AD) und asymmetrische Aminohydroxylierung (AA) mit immobilisierten Alkaloiden

Maischak, Astrid; Bolm, Carsten

doi:HT012945929

Asymmetrische Dihydroxylierung (AD) und asymmetrische Aminohydroxylierung (AA) mit immobilisierten Alkaloiden

Maischak, Astrid (Author)

2000

Verantwortlichkeitsangabevorgelegt von Astrid Maischak

ImpressumAachen : Publikationsserver der RWTH Aachen University 2000

UmfangVI, 157 S. : Ill., graph. Darst.

Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2000

Genehmigende Fakultät
Fak01

Hauptberichter/Gutachter
Bolm, Carsten (Thesis advisor)

Tag der mündlichen Prüfung/Habilitation
2000-07-13

Online
URN: urn:nbn:de:hbz:82-opus-808
URL: https://publications.rwth-aachen.de/record/60210/files/Maischak_Astrid.pdf

Einrichtungen

Fakultät für Mathematik, Informatik und Naturwissenschaften (100000)

Inhaltliche Beschreibung (Schlagwörter)
Chemie (frei) ; Dihydroxylierung (frei) ; Aminohydroxylierung (frei) ; Asymmetrische Reaktion (frei) ; Alkaloide (frei) ; Immobilisierter Ligand (frei)

Thematische Einordnung (Klassifikation)
DDC: 540

Kurzfassung
Die Asymmetrische Dihydroxylierung (AD) und Asymmetrische Aminohydroxylierung (AA) von Olefinen nach Sharpless repräsentieren effiziente Methoden zur Herstellung optisch aktiver Diole bzw. vicinaler Aminoalkohole. Im Rahmen dieser Doktorarbeit konnte die Anbindung von verschiedenen Ligandtypen (Pyrimidin-, Diphenylpyrazinopyridazin- bzw. Anthrachinonstruktur) an sowohl organische (PEG) als auch anorganische (Silikagel) Trägermaterialien dahingehend optimiert und ergänzt werden, dass die entsprechenden Produkte stets in hohen Enantiomerenüberschüssen erhalten wurden. Die erzielten Enantiomerenüberschüsse waren zumeist mit denen des nicht polymeren Originalkatalysatorsystems von Sharpless vergleichbar. Des weiteren zeichneten sich die immobilisierten Liganden durch eine einfache Rückgewinnung entweder durch selektive Fällung oder Filtration aus. Die auf diese Weise wiedergewonnenen Liganden konnten ohne signifikanten Verlust an Aktivität oder Enantioselektivität in aufeinanderfolgenden Katalysen eingesetzt werden.

The Asymmetric Dihydroxylation (AD) and Asymmetric Aminohydroxylation (AA) of olefins introduced by Sharpless represent efficient methods for the preparation of diols respectively vicinal aminoalcohols. Within this thesis the attachment of different ligand types (pyrimidine-, diphenylpyrazinopyridazine- and anthraquinonestructure) on soluble (PEG) as well as insoluble (silica gel) supports could be optimised, so that the resulting products were obtained with high enantiomeric excesses. Most of the ee values were comparable to those which are achievable with the original not polymer supported Sharpless system. Furthermore the enlarged ligands showed an easy recycling ability either by selective precipitation or simple filtration. The recovered ligands could be used in consecutive catalyses without any significant loss of activity or enantioselectivity.

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