Darstellung von Chitinderivaten zur antimikrobiellen Ausrüstung von Textilien

Al-Bahra, Mohammad Mazen; Höcker, Hartwig

doi:933

Darstellung von Chitinderivaten zur antimikrobiellen Ausrüstung von Textilien

Al-Bahra, Mohammad Mazen

2004

Verantwortlichkeitsangabevorgelegt von Mohammad Mazen Al-Bahra

ImpressumAachen : Publikationsserver der RWTH Aachen University 2004

UmfangVII, 118 S. : Ill., graph. Darst.

Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2004

Genehmigende Fakultät
Fak01

Hauptberichter/Gutachter
Höcker, Hartwig (Thesis advisor)

Tag der mündlichen Prüfung/Habilitation
2004-09-15

Online
URN: urn:nbn:de:hbz:82-opus-9330
URL: https://publications.rwth-aachen.de/record/62027/files/Al-Bahra_Mohammad.pdf

Einrichtungen

Fakultät für Mathematik, Informatik und Naturwissenschaften (100000)

Inhaltliche Beschreibung (Schlagwörter)
Ausrüstung <Textiltechnik> (Genormte SW) ; Antimikrobieller Wirkstoff (Genormte SW) ; Chitinderivate (Genormte SW) ; Chemische Synthese (Genormte SW) ; Chemie (frei) ; Chitin (frei) ; Chitosan (frei) ; antimikrobielle Wirkstoff (frei) ; Textilien (frei) ; Baumwolle (frei)

Thematische Einordnung (Klassifikation)
DDC: 540

Kurzfassung
In dieser Arbeit wurde das zweit haeufigste Biopolymer nach der Cellulose, das Chitin, als antimikrobieller Wirkstoff zur Ausrüstung von Textilien genutzt. Antimikrobielle Wirkstoffe koennen Textilien gegenüber Mikroorganismen schützen, die zu einer Beeintraechtigung des Aussehens und der Qualitaet der Textilien, und des Wohlbefindens des Menschen führen koennen. Chitin wurde in der Literatur als hautfreundlicher, ungiftiger und umweltschonender antimikrobieller Wirkstoff beschrieben. Chitin ist schwerloeslich in Wasser, daher muss es derivatisiert werden, um eine Applikation auf Textilien, die bevorzugt aus waessrigem Medium erfolgt, zu ermoeglichen. Zunaechst wurde Chitosan, die Deacetylierungsform von Chitin, mit Natriumnitrit depolymerisiert, um Chitooligosaccharide zu gewinnen. Der Polymerisationsgrad wurde kolorimetrisch bestimmt. Ausserdem wurde Chitosan mit quaternaeren Ammoniumgruppen versehen, um ein besser loesliches Produkt und gleichzeitig einen effektiven Wirkstoff gegenüber Bakterien zu erhalten. Daher wurde Chitosan mit Diethyl-aminoethylgruppen an den primaeren Hydroxygruppen und an den Aminogruppen umgesetzt. Die erhaltenen Produkte wurden mit Hilfe der IR-, Raman-, NMR- und 2D-NMR-Spektroskopie sowie durch Elementaranalyse und Thermogravimetrische Analyse charakterisiert. Die Substitutionsgrade der Chitosanderivate wurden mittels NMR-Spektroskopie sowie Elementaranalyse und nach einem konduktometrischen Verfahren bestimmt. Die dargestellten Chitosanderivate wurden dann mit Ethyliodid, Dimethylsulfat und Diethylsulfat quaternisiert. Die Struktur der Produkte wurde mit Hilfe der IR-, Raman- und NMR-Spektroskopie bestaetigt. Der Quaternisierungsgrad konnte mit Hilfe von NMR-Spektroskopie, Elementaranalyse und XPS ermittelt werden. Danach wurden die Textilien mit den dargestellten Chitosanderivaten behandelt. Zum Fixieren der Chitosanderivate auf Baumwollgeweben wurden Polycarbonsaeuren eingesetzt. Der Gehalt der fixierten Chitosanderivate auf den Baumwollgeweben wurde durch Elementaranalyse ermittelt. Die dargestellten Chitosanderivate wurden verschiedenen antimikrobiellen Tests in Loesung unterworfen. TEAE-Chitosaniodid und MDEAE-Chitosanmethylsulfat zeigten gute Aktivitaet gegenüber Vibrio fischeri, Bazillus subtilis und Escherichia coli.

In this work, chitin, the second most abundant biopolymer in the nature, was used as antimicrobial agent for textile finishing. Antimicrobial agents can protect textiles from attack of microorganisms, which are the reason for the damage of textiles and for the discomfort of the people. Chitin is known as skin friendly, nontoxic and environmentally sound antimicrobial agent. Chitin is not soluble in water, thus it has to be derivatized for application in textile finishing which is performed usually from aqueous media. At first, chitosan, the deacetylated form of chitin, was depolymerized with sodium nitrite to produce chitooligosaccharides. The degree of polymerization was determined by colorimetry. Furthermore, chitosan was modified with quaternary ammonium groups to get a better soluble product and at the same time a better effect against bacteria. For this, chitosan was reacted with diethylaminoethyl groups at the hydroxy and amino groups. The synthesized product was characterized with the help of IR-, Raman-, NMR- and 2D-NMR-spectroscopy as well as by elemental analysis and TGA. The degree of substitution was determined by means of NMR-spectroscopy, elemental analysis and conductometry. The synthesized product was then quaternized with ethyliodide, dimethylsulfate or diethylsulfate. The structure of the products was confirmed by IR-, Raman- and NMR-spectroscopy. The degree of quaternization was determined with the help of NMR-spectroscopy, elemental analysis and XPS. The synthesized chitosan derivatives were applied onto textiles. Polycarboxylic acid was used to fix the chitosan derivatives on cotton fabrics. The amount of the fixed derivatives on the fabrics was determined by means of elemental analysis. Furthermore, the chitosan derivatives were subjected to antimicrobial tests in solution. TEAE-chitosaniodide and MDEAE-chitosanmethylsulfate show very good activity against Vibrio fischeri, Bacillus subtilis and Escherichia coli.

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