Asymmetrische organokatalytische Synthese von Jaspin B und KRN7000

Terteryan, Violeta; Enders, Dieter

doi:urn:nbn:de:hbz:82-opus-35427

Asymmetrische organokatalytische Synthese von Jaspin B und KRN7000 = Asymmetric organocatalytic synthesis of jaspine B and KRN7000

Terteryan, Violeta

2011

Verantwortlichkeitsangabevorgelegt von Violeta Terteryan

ImpressumAachen : Publikationsserver der RWTH Aachen University 2011

Umfang130 S. Ill., graph. Darst.

Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2011

Genehmigende Fakultät
Fak01

Hauptberichter/Gutachter
Enders, Dieter (Thesis advisor)

Tag der mündlichen Prüfung/Habilitation
2011-01-10

Online
URN: urn:nbn:de:hbz:82-opus-35427
URL: https://publications.rwth-aachen.de/record/64017/files/3542.pdf

Einrichtungen

Inhaltliche Beschreibung (Schlagwörter)
Organokatalyse (Genormte SW) ; Asymmetrische Synthese (Genormte SW) ; Naturstoff (Genormte SW) ; Chemie (frei) ; KRN7000 (frei) ; Jaspin B (frei) ; Naturstoffe (frei) ; (R)-Prolin (frei) ; asymmetric synthesis (frei) ; organokatalysis (frei) ; jaspine B (frei) ; natural products (frei) ; proline (frei)

Thematische Einordnung (Klassifikation)
DDC: 540

Kurzfassung
Im Rahmen der vorliegenden Arbeit konnte ein effizienter, stereoselektiver (de >98%, ee = 95%) Zugang zu zwei marinen, biologisch aktiven Naturstoffen entwickelt werden. Die asymmetrische Synthese von Jaspin B und KRN7000 wurde ausgehend von den leicht zugänglichen Edukten Dioxanon und Pentadecanal mittels organokatalytischer Aldolreaktion als Schlüsselschritt durchgeführt. Als Organokatalysator wurde (R)-Prolin verwendet.

The asymmetric synthesis of two natural products with biological activity, using (R)-proline catalyzed enantioselective aldol reaction as a key step is described. KRN7000 and Jaspine B is synthesized with excellent stereoselectivity (de >98%, ee = 95%) employing the commercially available substrates 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one and 1-pentadecanal.

Fulltext:
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