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Studies on the heavy chalcogen atom effect on phenochalcogenazines
2026
Dissertation, RWTH Aachen University, 2026
Veröffentlicht auf dem Publikationsserver der RWTH Aachen University
Genehmigende Fakultät
Fak01
Hauptberichter/Gutachter
;
Tag der mündlichen Prüfung/Habilitation
2026-01-15
Online
DOI: 10.18154/RWTH-2026-00880
URL: https://publications.rwth-aachen.de/record/1026417/files/1026417.pdf
Einrichtungen
Thematische Einordnung (Klassifikation)
DDC: 540
Kurzfassung
Im Rahmen von dehydrierenden C–N Bindungsbildungsreaktionen hat Phenothiazin eine besondere Rolle eingenommen. Früh wurde erkannt, dass die click-ähnliche Reaktion von Phenothiazinen und Phenolen mit jeglichen Oxidationsmitteln ohne Verwendung eines Katalysators ablaufen kann. Wenn jedoch die Schwefelatombrücke durch Kohlenstoff oder Stickstoff ausgetauscht wird oder Diarylamin verwendet wird, wird keine Kupplungsreaktion beobachtet. Im Zuge dieser Arbeit wurde das Schwefelatom durch die schweren Chalkogene, Selen und Tellur, ersetzt. Die Reaktivität von Phenoselenazin und Phenotellurazin wurde mit der des Phenothiazins verglichen. Darüber hinaus wurde festgestellt, dass Phenotellurazin als Redoxkatalysator wirken kann, welcher oxidative Kupplungsreaktionen in der Gegenwart von molekularem Sauerstoff ermöglichen kann.In the context of cross-dehydrogenative C–N bond formations, phenothiazine has taken a special role. It was found that the click-like amination of phenols can be realized using any oxidant without the use of catalysts. However, when exchanging the sulfur bridging atom by e.g. carbon or nitrogen or using diaryl amines the reaction does not work. In the course of this work the sulfur backbone was exchanged by the heavier chalcogens, selenium and tellurium. The reactivity of phenoselenazine and phenotellurazine was studied compared to phenothiazine. Moreover, phenotellurazine was found to be an efficient redox catalyst enabling oxidative coupling reaction in the presence of molecular oxygen.
OpenAccess: 
PDF
(additional files)
Dokumenttyp
Dissertation / PhD Thesis
Format
online
Sprache
English
Externe Identnummern
HBZ: HT031403387
Interne Identnummern
RWTH-2026-00880
Datensatz-ID: 1026417
Beteiligte Länder
Germany
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