Asymmetrische Synthese von Dibenzylbutan- und Dibenzylbutyrolacton-Lignanen

Milovanovic, Mile; Enders, Dieter

doi:HT015184831

Asymmetrische Synthese von Dibenzylbutan- und Dibenzylbutyrolacton-Lignanen = Asymmetric Synthesis of Dibenzylbutane- and Dibenzylbutyrolactone-Lignans

Milovanovic, Mile

2007

Verantwortlichkeitsangabevorgelegt von Mile Milovanovic

Ausgabe1. Aufl.

ImpressumAachen : Mainz 2007

UmfangIII, 159 S. : graph. Darst.

ISBN3-86130-559-3

ReiheAachener Beiträge zur Chemie ; 77

Zugl.: Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2007

Zsfassung in engl. und dt. Sprache

Genehmigende Fakultät
Fak01

Hauptberichter/Gutachter
Enders, Dieter (Thesis advisor)

Tag der mündlichen Prüfung/Habilitation
2007-04-04

Online
URN: urn:nbn:de:hbz:82-opus-19005
URL: https://publications.rwth-aachen.de/record/62267/files/Milovanovic_Mile.pdf

Einrichtungen

Inhaltliche Beschreibung (Schlagwörter)
Lignane (Genormte SW) ; Aminonitrile (Genormte SW) ; Michael-Addition (Genormte SW) ; Asymmetrische Synthese (Genormte SW) ; Chemie (frei) ; Lignans (frei) ; Asymmetric Synthesis (frei)

Thematische Einordnung (Klassifikation)
DDC: 540

Kurzfassung
Lignane sind eine weit verbreitete Klasse von Naturstoffen, die hauptsächlich in den Pflanzen als Sekundärmetaboliten vorkommen. Der Begriff Lignane leitet sich von dem lateinischen lignum (Holz) ab. Vor allem wegen ihrer Vielfalt an medizinisch wichtigen Bioaktivitäten (antitumor-, antimitotische- und antivirale Eigenschaften), die Lignane besitzen, stoßen Lignane auf breites Interesse und werden noch heute sehr intensiv erforscht. Der stereochemiche Aufbau und die strukturelle Vielfalt der Lignane stellen sicherlich eine höchst interessante Herausforderung an organischen Chemiker dar. Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden asymmetrische Michael-Addition von chiralen a-Aminonitrilen an offenkettige und cyclische Michael-Akzeptoren durchgeführt, wobei die Lignansynthese im Vordergrund stand. Die Synthese von Dibenzylbutan-Lignan aus Virola sebifera, (+)-Hinokinin, (+)-Dihydrocubebin und Cubebindimethylether konnte in hohen Diastereo- und Enantiomerenüberschüssen durchgeführt werden. Außer bei der Lignansynthese wurden chirale a-Aminonitrile in intramolekularen Michael-Additionen bei der Synthese von 4-Chromanonen sowie bei der Synthese von Isopilocarpin eingesetzt.

Lignans are a wide spread class of natural compounds which mainly occur in plants as secondary plant metabolites. The term lignans is derived from Latin lignum (wood). Lignans are still very interesting and intensively investigated mostly due to their great variety of medical important bioactivities (antitumor-, antimitotic- and antiviral properties) which they possess. For the organic chemist, the stereochemical structure and the variety of lignans subclasses are the most interesting challenge. This thesis describes the application of a chiral a-aminonitrile in the Michael addition to cyclic and open-chained Michael acceptors. The emphasis of this work is the synthesis of lignans. Different lignans like dibenzylbutan lignan from Virola sebifera, (+)-hinokinin, (+)-dihydrocubebin and cubebindimethylether were synthesised with high diastereo- and enantiomeric excesses. Furthermore, chiral a-aminonitrile were also used in the intramolecular Michael addition to achieve the synthesis of 4-chromanones as well of isopilocarpine.

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