Friedel-Crafts-Acylierung im Mehrphasensystem ionische Flüssigkeit und überkritisches Kohlendioxid

Zayed, Firas; Leitner, Walter

doi:3510

Friedel-Crafts-Acylierung im Mehrphasensystem ionische Flüssigkeit und überkritisches Kohlendioxid = Friedel-Crafts-Acylation in the biphasic system ionic liquid and supercritical carbon dioxide

Zayed, Firas

2011

Verantwortlichkeitsangabevorgelegt von Firas Zayed

ImpressumAachen : Publikationsserver der RWTH Aachen University 2011

UmfangIII, 130 S. : Ill., graph. Darst.

Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2010

Genehmigende Fakultät
Fak01

Hauptberichter/Gutachter
Leitner, Walter (Thesis advisor)^RWTH*

Tag der mündlichen Prüfung/Habilitation
2010-11-05

Online
URN: urn:nbn:de:hbz:82-opus-35105
URL: https://publications.rwth-aachen.de/record/63838/files/3510.pdf

Einrichtungen

Inhaltliche Beschreibung (Schlagwörter)
Ionische Flüssigkeit (Genormte SW) ; Friedel-Crafts-Reaktion (Genormte SW) ; Lewis-Säure (Genormte SW) ; Chemie (frei) ; Überkritisches Kohlendioxid (frei) ; Homogene Mehrphasenkatalyse (frei) ; supercritical carbon dioxide (frei) ; multiphase homogeneous catalysis (frei) ; triflate salt (frei)

Thematische Einordnung (Klassifikation)
DDC: 540

Kurzfassung
Die Entwicklung und Optimierung chemischer Prozesse und Syntheseverfahren, mit den Zielen bessere Umweltverträglichkeit, vereinfachte Aufbereitung und geringerer Energie- und Materialverbrauch, ist eines der Hauptforschungsthemen der Technischen Chemie. Diese Arbeit, die am Institut für Technische und Makromolekulare Chemie der RWTH Aachen entstanden ist, gehört zu dieser Kategorie. Sie befasst sich mit der Entwicklung eines neuen kontinuierlichen Prozesses zur Friedel-Crafts-Acylierung aromatischer Verbindungen. Die Kernidee dieses Prozesses basiert auf der Immobilisierung des Friedel-Crafts- Katalysators, einer Lewis-Säure, in einer ionischen Flüssigkeit (IL) als stationäre Phase. Eine zweite mobile Phase, bestehend aus überkritischem Kohlendioxid (scCO2), transportiert die Substrate in die stationäre Phase, wo sie in Kontakt mit dem Katalysator kommen und die Reaktion stattfindet. Die entstandenen Produkte werden dann durch die mobile Phase extrahiert und aus dem Reaktor ausgetragen. Auf diese Weise wird aus einer homogenen, einphasigen und diskontinuierlichen Reaktion, die üblicherweise in einem organischen Lösungsmittel wie Nitrobenzol stattfindet, eine zweiphasige und kontinuierlich betriebene Reaktion, bei der auf ein konventionelles organisches Lösungsmittel komplett verzichtet werden kann. Für dieses Konzept wurden Metallsalze und Verbindungen erprobt, die Lewis-saure Eigenschaften besitzen und dafür bekannt sind, dass sie als FC-Katalysatoren in katalytischen Mengen einsetzbar sind. Dazu wurden verschiedene Ionische Flüssigkeiten synthetisiert und als stationäre Phase erprobt. Außerdem wurden verschiedene Substrate eingesetzt und der Einfluss von Druck und Temperatur auf den Prozess wurde auch näher betrachtet. Das Neue und Bemerkenswerte an dieser Arbeit ist, dass nun zum ersten Mal all die oben genannten Untersuchungen in einem Mehrphasensystem unter kontinuierlichen Bedingungen stattfinden. Dies wurde mit Hilfe einer Testanlage realisiert, die eigens für diese Arbeit aufgebaut und entwickelt wurde.

The development and optimization of chemical processes and synthesis methods, aiming for better environmental sustainability, simplified processing and lower energy and material consumption, is one of the major research areas of Technical Chemistry. This work, which was done at the Institute of Technical and Macromolecular Chemistry of the University of Technology Aachen, belongs to the above described category. It deals with the development of a new continuous process for the Friedel-Crafts-Acylation of aromatic compounds. The basic concept of this process is based on the immobilization of the FC-Catalyst, a Lewis acid, in an ionic liquid (IL) as a stationary phase. A second mobile phase, consisting of super critical carbon dioxide (scCO2), transports the substrates into the stationary phase, where they get in contact with the catalyst and the reaction takes place. The formed products get extracted and carried out of the reactor by the mobile phase. In This way a homogenous, monophase and discontinuous reaction which normally is done in an organic solvent like nitrobenzene, becomes a biphasic continuous reaction which does not need the use of any organic solvent. For this concept many metal salts and compounds, which all have Lewis-acid properties and are all well known as FC-catalysts that can be applied in catalytic quantities, were tested. Also different ionic liquids (IL) were synthesised and tested as stationary phase, different substrates were deployed and the influence of pressure and temperature on the process was observed. The new and remarkable in this work is that the above mentioned tests and examinations all take place in a biphasic system under continuous conditions. This was realized in an apparatus, which was built and developed specially for this work.

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