(Trimethylsilyloxy)acrylsäureester in der organischen Synthese

Krebs, Anke; Bolm, Carsten

doi:30861

(Trimethylsilyloxy)acrylsäureester in der organischen Synthese = (Trimethylsilyloxy)acrylic ester in organic synthesis

Krebs, Anke (Author)

2011

Verantwortlichkeitsangabevorgelegt von Anke Krebs

ImpressumAachen : Publikationsserver der RWTH Aachen University 2011

UmfangII, 163 S. : graph. Darst.

Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2011

Genehmigende Fakultät
Fak01

Hauptberichter/Gutachter
Bolm, Carsten (Thesis advisor)

Tag der mündlichen Prüfung/Habilitation
2011-06-03

Online
URN: urn:nbn:de:hbz:82-opus-37408
URL: http://publications.rwth-aachen.de/record/52854/files/3740.pdf

Einrichtungen

Inhaltliche Beschreibung (Schlagwörter)
Organische Synthese (Genormte SW) ; Acrylsäureester (Genormte SW) ; Chemie (frei) ; Kupfertriflat (frei) ; organic synthesis (frei) ; acrylic ester (frei) ; coppertriflate (frei)

Thematische Einordnung (Klassifikation)
DDC: 540

Kurzfassung
(Trimethylsilyloxy)acrylsäureester verfügen über eine captodative Doppelbindung, die sie zu einer interessanten Verbindungsklasse macht. Sie dienen hauptsächlich als Edukte in der Synthese von gamma-substituierten alpha-Ketoestern. Diese, ebenso wie ihre Folgeprodukte, besitzen aufgrund ihrer dichten Funktionalisierung ein hohes synthetisches Potential. Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine katalytische Methode zu ihrer Herstellung entwickelt, bei der (Trimethylsilyloxy)acrylsäureester zusammen mit verschiedenen Reaktionpartnern wie Acetalen, Thioacetalen und gemischten N,O-Acetalen unter Metallkatalyse zu den entsprechenden gamma-substituierten alpha-Ketoestern umgesetzt werden. Verschiedene alpha-Oxime und alpha-Hydrazone sowie gamma-Hydroxy-alpha-ketoester sind als Folgeprodukte einfach und in guten Ausbeuten zugänglich.

(Trimethylsilyloxy)acrylic esters have been reacted with different electrophiles such as acetals, thioacetals and mixed N,O-acetals to gain access to densly functionalized gamma-substituted alpha-keto esters. Simple metal triflates such as copper(II)triflate was used as catalyst. The thus obtained products could easily be transformed into alpha-oximes, alpha-hydrazones as well as gamma-hydroxy-alpha-keto esters under mild conditions and in high yields.

Fulltext:
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