Enantioselective synthesis of cyclic beta-amino alcohols via tandem hydroalumination-cyclization-reduction of ethoxycarbonyl vinyl sulfoximines and application to the synthesis of potential aggrecanase inhibitors

Acikalin, Serdar; Gais, Hans-Joachim

doi:2972

Enantioselective synthesis of cyclic beta-amino alcohols via tandem hydroalumination-cyclization-reduction of ethoxycarbonyl vinyl sulfoximines and application to the synthesis of potential aggrecanase inhibitors = Enantioselektive Synthese zyklischer beta-Aminoalkohole über Tandem Hydroaluminierung-Zyklisierung-Reduktion von Ethoxycarbonylvinylsulfoximinen und deren Anwendung in der Synthese eines potentiellen Aggrecanase-Inhibitors

Acikalin, Serdar (Author)

2009

Verantwortlichkeitsangabevorgelegt von Serdar Acikalin

ImpressumAachen : Publikationsserver der RWTH Aachen University 2009

Umfang154 S. : graph. Darst.

Aachen, Techn. Hochsch., Diss., 2009

Genehmigende Fakultät
Fak01

Hauptberichter/Gutachter
Gais, Hans-Joachim (Thesis advisor)

Tag der mündlichen Prüfung/Habilitation
2009-07-10

Online
URN: urn:nbn:de:hbz:82-opus-29728
URL: https://publications.rwth-aachen.de/record/51375/files/Acikalin_Serdar.pdf

Einrichtungen

Inhaltliche Beschreibung (Schlagwörter)
Asymmetrische Synthese (Genormte SW) ; Sulfoximin (Genormte SW) ; Alkanolamine (Genormte SW) ; Chemie (frei) ; zyklische beta-Aminoalkohole (frei) ; Hydroaluminierung (frei) ; Aggrecanase-Inhibitor (frei) ; asymmetric synthesis (frei) ; sulfoximine (frei) ; cyclic beta-aminoalcohols (frei) ; hydroalumination (frei)

Thematische Einordnung (Klassifikation)
DDC: 540
rvk: VK 5070

Kurzfassung
Beta-Aminoalkohole sind weit verbreitete strukturelle Bestandteile einer Vielzahl von Naturstoffen und synthetischer, pharmakologischer Wirkstoffe. Sie finden außerdem Verwendung als Liganden und chirale Auxiliare für die asymmetrische Synthese. Aufgrund der Tatsache, dass die Stereochemie der 1,2-Aminoalkoholreste für die biologische Aktivität sowie den Chiralitätstransfer wichtig ist, hat die asymmetrische Synthese von beta-Aminoalkoholen eine erhöhte Aufmerksamkeit erzielt. Im Zuge dieser Arbeit wurde die enantioselektive Synthese von bi-zyklischen 1,2-Aminoalkoholen, ausgehend von Ethoxycarbonylvinylsulfoximinen, erreicht. Diese Vinylsulfoximine wurden wiederum aus zyklischen bis-(Allylsulfoximin) Titankomplexen und N-tert-butylsulfonyl alpha-imino Estern gewonnen. Des Weiteren diente der sulfoximin substituerte bizyklische 1,2-Aminoalkohol zur Synthese eines potentiellen Aggrecanase-Inhibitors.

The beta-amino alcohol moiety is a common structural component in a wide variety of natural occurring compounds, synthetic pharmacologically important molecules, ligands and chiral auxiliaries for asymmetric synthesis. Due to the fact that the stereochemistry of the beta-amino alcohol moiety is important for biological activity and for chirality transfer, asymmetric synthesis of compounds containing beta-amino alcohol functionality has drawn considerable attention. This thesis describes enantioselective synthesis of cyclic beta-amino alcohols starting from ethoxycarbonyl vinyl sulfoximines, which are prepared from cyclic bis(allylsulfoximine)titanium complexes and N-tert-butylsulfonyl alpha-imino ester. The application of sulfoximine substituted bicyclic 1,2-amino alcohol in the synthesis of potential aggrecanase inhibitor is described.

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